Разработанный Полом ван Дореном и первоначально дебютировавший под названием «Style 36» в 1977 году, Vans Old Skool определил культуру на досках и улицах. Эта версия Cherry Checker представляет собой переработку архивного узора, вдохновленного творчеством молодежи SoCal, с фруктовым мотивом на канвасовом верхе. Усиленный носок и лисья тесьма остаются неотъемлемой частью образа, а логотип на пятке и подошва из вулканизированной резины навевают ностальгию.